A data do início do povoado propriamente dito é a de 1853 quando o Comendador Gonçalves Morais mandou construir uma ponte sobre o Rio Piraí, no mesmo local onde se acha hoje a de cimento.

Na cabeceira da ponte, na margem esquerda o comendador construíra uma casa e cobrava pela passagem de todo veículo, pessoa ou animal que se utilizasse da ponte, para fazer a travessia do rio. Era uma ponte de madeira com telhas, que foi reconstruída 2 vezes por causa de enchentes no Rio Piraí.
O comendador cobrava "sete vinténs" pela travessia, A ultima reconstrução foi em 1882.
Nos dois períodos de interrupção de passagem pela ponte, a travessia era feita no beco do Camarão, hoje local onde está a Ponte Nilo Peçanha, através de uma barca de propriedade de Joaquim dos Santos.
Barra do Piraí era um cidade de Becos: Beco do Camarão, Beco do Alexandre, Beco do Gil etc.
Outras obras também foram executadas pelo Comendador e seu filho José Gonçalves de Morais. O Comendador era grande proprietário não só de terras em Barra do Piraí como em Vassouras.
O povoado cresceu pertencendo parte a Piraí a parte a Vassouras.

Os riquíssimos irmãos Faro, José Pereira da Silva Faro e José Pereira de Faro - este Barão de rio Bonito - possuíam as Fazendas Santana, Monte Alegre, São José e Aliança.
Ambos muito contribuíram para a formação do povoado de Sant' Ana, com a primeiras casas que mandaram construir.
Sua influência e prestígio foram utilizados na corte para trazer a rede ferroviária para a região.

Havia uma disputa com a também poderosa Família Teixeira Leite de Vassouras que estava utilizando seu prestígio e das famílias Correia e Castro, Avelar, Werneck e Furquim de Almeida, entre outras, junto à Família Real, para que se construísse o ramal ferroviário via Vassouras.
Os Faros tiveram o gosto dessa vitória que trouxe considerável progresso a Barra do Piraí.

Novos estabelecimentos comerciais apareceram e casas de café foram instaladas com as respectivas matrizes no Rio de Janeiro. Casas como as de José Ferreira Cardoso, Guerra & Ribeiro, Barbosa & Cia e outras que muito floresceram nesse período.
Com o aumento da vinda de visitantes e comerciantes à cidade foi construído um hotel junto a ponte com o nome "Hotel Piraí" de propriedade de Francisco Ilhéu.

Em 1860 o Imperador inaugurou a estação de Belém, em 1861 a estação dos Macacos. Mais tarde o Imperador veio inspecionar pessoalmente o Túnel Grande e inaugurar a estação de Rodeio.
Em 1864 foi inaugurado o tráfego regular entre Rodeio e Barra do Piraí. Isso ocorreu com a chegada do primeiro trem de passageiros à Estação de Ferro Central do Brasil - na época denominada Estrada de Ferro D. Pedro II.
A viagem inaugural foi efetuada com a locomotiva Baronesa com a presença da diretoria da estrada.

Barra do Piraí cresceu e se tornou o maior centro comercial da região cafeeira, sendo ponto de escoamento de toda a produção regional , que se estendia de Resende a Três Rios .
Em 1871 foi inaugurada a estação de Vargem Alegre em São Paulo , tornando possível as ligações da estrada também com Minas Gerais e pela sua localização transformando Barra do Piraí no maior entroncamento ferroviário da América do Sul.

Havia um comércio vigoroso com um movimento intenso de tropas, carroças e carros puxados à bois, conduzindo todo tipo de mercadorias e café das fazendas para a estação, com destino à Corte e outros procedendo de cidades e povoados vizinhos atravessando a ponte para continuarem seu caminho até Minas Gerais e Goiás pelas estradas de rodagem.

Havia movimentação também de barcos que navegavam pelo Rio Paraíba e Piraí fazendo transporte entre Resende e Piraí.
Antes da construção do ramal ferroviário de São Paulo, o transporte de café e outras mercadorias, era feito por uma empresa de barcos, cuja navegação no Paraíba alcançava as localidades de Pinheiro, Barra Mansa e as proximidades de Resende.
A Estrada D. Pedro II passa em 1865 a pertencer ao Governo Imperial.

Apesar de todo esse movimento e da prosperidade decorrente do comércio, Barra do Piraí ainda continuava a ser um povoado, não sendo nem distrito, nem curato e sendo administrada por Piraí.

De 1865 a 1879 a cidade progrediu significativamente. Com o aumento de construções civis os impostos prediais pagos a Piraí foram aumentando.
Dessa forma os municípios vizinhos preferiam não facilitar a emancipação do povoado.
Em 1881 foi concluída a Igreja de Sant'Ana cuja construção foi obra do Barão de Rio Bonito. Próximo a nova igreja já havia existido uma Capela de Sant'Ana, cuja pedra fundamental havia sido colocada com a presença de D. Pedro II. Essa capela foi transformada depois em residência.

O jardim que rodeia a igreja foi construído mais tarde pelo Padre Benevides, através de subscrição e colaboração da população local em 1884.
Além da Igreja nesse ano foi o do término da construção da Estrada de Ferro Santa Isabel do Rio Preto, iniciada em 1877. Tinha a extensão de 85 km e ligava Barra de Piraí a Santa Isabel, em Valença.

Barra do Piraí era dividida em duas facções políticas. Os que habitavam o lado esquerdo do Paraíba onde fica a Igreja de Sant'Ana e os do lado direito que possuía a Capela de S. Benedito.
A rivalidade entre os habitantes do lado de Sant'Ana e do de S. Benedito muito prejudicou a evolução da cidade, além de atrapalhar muitas comemorações e festas com ciúmes e pendengas.
A rivalidade só foi terminar por volta de 1910.

Em 1887 uma epidemia de varíola assola a cidade com grande perdas para Barra do Piraí.
Em 19 de fevereiro de 1890 foi criado o município de Barra do Pirai com o território constituído por áreas desmembradas de Pirai , Vassouras e Valença.
A emancipação foi recebida com grande alegria pela população que saiu as ruas para festejar sua nova cidade.
Barra do Piraí foi o primeiro município criado pelo novo regime republicano.

A República foi também recebida com alegria, apesar de monarquistas mais exaltados começarem distúrbios no Hotel da Estação. A polícia local resolveu o caso pedindo um reforço de praças a um batalhão do exército que passava procedente de Minas em direção ao Rio de Janeiro.
A população nessa época era de 4.000 habitantes.
Nos anos seguintes nova epidemia de febre amarela trouxe muitas preocupações à cidade, cujas clínicas trabalhavam com afinco para debelar o mal.

O início do abastecimento de água para a cidade foi em 1895.
Apesar de um desastre ferroviário em 1900, que deixou alguns feridos ,a estrada de ferro funcionava a todo vapor.

A luz elétrica chegou em 1906. Até então a iluminação era feita por lampiões a querosene. Estes eram colocados suspensos em postes de ferro e tinham uma hora legal para serem desligados.

A cidade possuía nessa época sua companhia teatral amadora que realizava freqüentes espetáculos no teatro local. Recebia também atores consagrados e companhias teatrais do Rio de Janeiro.
A cidade foi calçada com paralelepípedos em 1912 com direito a uma remodelação geral na área urbana.

A atividade cafeeira diminuiu com o passar dos anos e as fazendas passaram paulatinamente da agricultura para a pecuária.

O trem continuou a ser um ponto de ligação importante entre aos municípios vizinhos e a capital, até os anos 50, quando por opção do governo estadual e federal, as estradas de rodagem, passaram a ser desenvolvidas.
Muitas das linhas férreas que cruzavam Barra do Piraí foram desativadas e perderam sua importância.